Ce même jour, les premiers obus tombent rue de l’Hospice, et des combats se livrent en différents endroits de Watten, mais plus particulièrement rue de la Gare, rue de l’Hospice à l’entrée des Tuileries. Les premiers éléments de l’armée allemande entrent à Watten à 20h30, le 25 mai 1940. Le franchissement de la rivière de l’Aa s’effectue sur un pont provisoire installé face à la rue de la Gare.
Le 29 mai, à 23 heures, l’aviation anglaise lance des bombes qui tombent dans le secteur de la salle Saint-Gilles, le terrain des sports et la filature Vandesmet.
C’est en octobre 1940 que l’occupant défigura le moulin à vent de la « Montagne » après avoir démonté le toit et les deux ailes qui restaient pour en faire un observatoire. L’endroit choisi par Hitler pour lancer les fusées A4, dites V2, était la lisière de la forêt, située à Eperlecques. Ce blockhaus ne fut jamais opérationnel, et fut très souvent bombardé par l’aviation alliée.
Puis Watten eut encore le triste privilège de voir installer au «Bois de Watten» une rampe de 70 mètres de longueur baptisée «ski» destinée à faire décoller des fusées dites «V1». Cette rampe ne fut jamais bombardée, mais il arrivait que des V1, ratant leur départ, tombent et explosent, occasionnant des dégâts très importants.
L’armée allemande occupera Watten jusqu’au 6 septembre 1944, date de sa libération par l’armée canadienne.